IV. Tính chất hóa học
– C2H5-OH. Cấu trúc của phân tử
* Bình luận: Trong phân tử C2H5-OH, 1H liên kết với O tạo thành nhóm chức hiđroxyl (-OH) và tạo ra tính chất hóa học đặc trưng của ancol:
– Phản ứng thế H của nhóm OH
– phản ứng thế – OH
– Phản ứng tách nhóm OH (tách H2O)
– Phản ứng oxi hóa
1. Phản ứng thế H của nhóm -OH
MỘT. Tính chất chung của ancol
– Thí nghiệm: Cho Na vào ống nghiệm đựng ancol etylic
– Hiện tượng: Sủi bọt khí và khí nổ khi đưa gần đèn cồn.
– Phương trình hóa học:
2C2 H5OH + 2N a → 2C2 H5ONa + H2
– Phương trình tổng quát:
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2
R(ONa)z: Natri alkoxide dễ bị thủy phân trong nước:
R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH
*Ghi chú:
Phản ứng của ancol với Na:
mBit Na tăng = mAncol – mH2 = nAncol. (MR + 16z)
Độ ancol tăng = mNa–mH2 = nAncol. 22Z
– Nếu cho dung dịch rượu tác dụng với Na thì ngoài phản ứng của rượu còn có phản ứng của H2O với Na.
– Số nhóm chức ancol = 2. nH2/nAncol .
b. Phản ứng 2 với Cu(OH).
– Thí nghiệm: Cho glixerol vào ống nghiệm đựng Cu(OH)2
– Biến cố: Tạo dung dịch màu xanh lam.
– Phương trình hóa học:
2C3 H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [ C3H5 ( OH ) 2O ] 2C u + 2H2 O
Đồng(II) Glyxerol
* Điều kiện phản ứng:
– Ancol đa chức chứa 2 nhóm -OH liên tiếp.
2. Phản ứng thế nhóm -OH
MỘT. Phản ứng với axit vô cơ
Ví dụ: C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O
– Phương trình tổng quát:
CnH2n+2-2 k–z(OH)z + (z+k)HX → CnH2n+2–zXz + k
+ zH2O
→ Số khối của nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.
b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 + H2O
– Phương trình tổng quát:
ROH + R’COOH R’COOR + H2O
yR(OH)x + xR'(COOH)yR’x(COO)xyRy + xyH2O
*Ghi chú:
Phản ứng được thực hiện trong tự nhiên và trong môi trường axit và ấm.
– Phản ứng xảy ra thuận nghịch nên chú ý chuyển dịch cân bằng.
c. Phản ứng với rượu
Ví dụ: C2H5-OH + HO-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O
– Phương trình tổng quát:
R-OH + HO-R ‘ → ROR ‘ + H2O
*Ghi chú:
– Khi tách nước từ n ancol khác nhau ta được n ancol khác nhau. (n + 1)/2 ete trong đó n là đối xứng.
– Nếu phân li nước cho ete có số mol bằng nhau thì ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2. nH2O và nAncol = meth + mH2O + mAncol dư.
3. Phản ứng tách nhóm -OH (Phản ứng tách H2O) (Điều kiện phản ứng H2SO4 đặc, 1700C)
Ví dụ: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (loại sản phẩm chính)
→ H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (loại sản phẩm phụ)
* Quy tắc phân li Zaixep: Đối với các ancol no đối xứng, khi phân li ra H2O thì nhóm -OH phân li ra với nguyên tử hiđro ở nguyên tử cacbon kế tiếp bậc cao hơn (có ít H hơn).
*Ghi chú:
– Nếu một ancol bị khử nước tạo thành anken thì đó là ancol no, đơn chức.
CnH2n + 1OH → CnH2n + H2O
– Nếu một ancol tách nước tạo thành hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc 2, bậc 3) và mạch C không đối xứng qua C gắn với OH.
– Nhiều ancol tách nước tạo anken thì xảy ra các thế sau:
+ Có ancol không phân li với nước (C2).
Ancol là đồng phân của nhau.
– Sản phẩm chính trong quá trình tách rượu tuân theo quy tắc tách Zaixep.
– Trong khi giải bài tập liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:
mAncol = manken + mH2O + mAncol dư
Phản ứng than nano = Nanken = nước
4. Phản ứng oxi hóa
MỘT. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
– Đối với ancol no, đơn chức mạch hở
CnH2n+2O + ( 3 n / 2 ) O2 → nCO2 + ( n + 1 ) H2O
– Đối với ancol no, mạch hở đa chức
CnH2n+2O x + ( 3 n + 1 – x ) / 2O2 → nCO2 + ( n + 1 ) H2O
*Ghi chú:
– Hợp chất hữu cơ X, nH2O > nCO2 → Khi đốt cháy chất đó là ankan mạch hở, ancol no hoặc ete no mạch hở (có công thức CnH2n+2O x).
nAncol = nH2O–nCO2.
MỘT. Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn (oxy hóa có kiểm soát)
– Thí nghiệm: Cho một sợi dây đồng nóng chảy vào ống nghiệm chứa rượu etylic
– Hiện tượng: Dây đồng đen chuyển sang màu đỏ
– Phương trình hóa học:
C2H5OH + CuO → CH3-CHO + H2O + Cu
* Bình luận:
– Ancol bậc 1 + CuO tạo anđehit:
RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O
– Ancol bậc 2 + CuO tạo xeton:
RCHOHR ‘ + CuO → RCOR ‘ + Cu + H2O
– Rượu bậc 3 rất khó bị oxi hóa bằng CuO (nếu xảy ra thì không tuân theo quy luật nào)
*Ghi chú:
mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu = 16. nAncol đơn chức .
5. Phản ứng đặc trưng của một số rượu
– Rượu etylic CH3CH2OH:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)
2C2 H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 O + H2 ( Al2O3, ZnO, 4500C )
Ancol không no có tính chất như hiđrocacbon tương ứng
Ví dụ: Allylic CH2=CH–CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH ( Ni, t0 )
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
3CH2=CH-CH2OH + 2KM nO4 + 4H2 O → 3C3 H5(OH)3 + 2KOH + 2M nO2
– Một số trường hợp rượu không bền:
Ancol có nhóm OH gắn với liên kết đôi +C chuyển thành anđehit hoặc xeton:
CH2=CH-OH → CH3CHO
CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3
Ancol có 2 nhóm OH gắn với + 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành anđehit hoặc xeton:
RCH(OH)2 → RCHO + H 2O
HO-CO-OH → H2O + CO2
RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O
Ancol có 3 nhóm OH gắn với + 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:
RC(OH)3 → RCOOH + H2O
v.v. Sản phẩm
1. Phương pháp tổng hợp
MỘT. Điều chế rượu từ dẫn xuất halogen
Ví dụ: C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
Phương trình tổng quát là:
CnH2n+2-2 k–xXx + xMOH → CnH2n+2-2 k–x(OH)x + xMX
b. Điều chế ancol từ anken (điều kiện có phản ứng H+)
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
Phương trình tổng quát là:
CnH2n + H2O → CnH2n + 1OH ( H + )
Phản ứng tuân theo định luật cộng Macopnicốp:
CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH
theo sản phẩm
→ CH3-CHOH-CH3
Sản phẩm chính
c. Điều chế rượu từ andehit hoặc xeton (Ni, t0 Điều kiện phản ứng)
RCHO + H2 → RCH2OH
RCOR ‘ + H2 → RCHHR ‘
e. Điều chế ancol đa chức từ anken
3CH2=CH 2 + 2KM nO4 + 4H2 O → 3CH2 OH–CH2OH + 2KOH + 2M nO2
đ. Điều chế rượu metylic bằng kỹ thuật riêng
CH4 + H2O → CO + 3H2
CO + 2H2 → CH3OH ( ZnO, CrO3, 4000C, 200 atm )
2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm )
2. Phương pháp sinh hóa sản xuất rượu etylic
– Lên men tinh bột:
(C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH
phương trình hóa học
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
C6H12O6 → 2C2 H5OH + 2CO2 (men rượu)
Bởi vì. ứng dụng
– Methanol Chủ yếu dùng để sản xuất Andehit Formic làm nguyên liệu cho ngành nhựa.
– Etanol Dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat. Đồ uống có lượng cồn khác nhau.
Trung tâm Luyện thi, Gia sư – Home NTIC Da Nang Coaching
v.v. Sản phẩm
Liên hệ ngay với chúng tôi để biết thêm chi tiết
Đào tạo NTIC
Địa chỉ: Đường Nguyễn Lương Bằng, Phường Hòa Khánh Bắc, Quận Liễu Chiểu, TP Đà Nẵng
đường dây nóng: 0905540067 – 0778494857
E-mail: [email protected]
